Pénétration difficile...

Bonsoir,
Ce n'est pas la première fois que je demande des réponses à propos de ce sujet mais ça ne fonctionne toujours pas...
Voilà maintenant presque 3 mois que je suis avec mon copain, nous l'avons fait plusieurs fois déjà (environ 7-8 fois), en prenant le temps de bien faire les préliminaires mais rien a faire, il n'arrive toujours pas a me pénétrer...
On en a parlé tous les deux mais on ne comprend pas vraiment pourquoi ça fonctionne pas. Pourtant j'en ai très envie mais a chaque fois qu'il essaye ça me fait beaucoup trop mal et du coup on y arrive pas.
Ça devient gênant pour moi car même s'il est compréhensif et patient j'aimerais quand même qu'on y arrive tous les deux...
Voilà, est ce que vous auriez des solutions pour faciliter la pénétration?
Merci d'avance